Massimo se inspiraba para sus diseños en el mundo militar. Pronto surgiela idea de crear una línea de ropa lo más práctica y funcional posible. Inspirándose en el nombre de su barco de pesca, bautizó a la nueva marca como Marina Stone Island,en 1982. También se dice que se basó en la novela "Isola di pietra". Adoptó como símbolo la Rosa de los Vientos, ligada al mundo del mar. En un principio la etiqueta rectangular de la marca aparecía cerca de la manga izquierda, pero debido a ser un poco molesto y poco práctico se trasladó a la superior del brazo izquierdo. La marca se caracterizó por su exclusividad y elevado precio, sobre todo para la primera época thatcher Los almacenes Jones de Londres, un emporio de la moda, fueron los primeros en importarlo en Inglaterra. Pese a su precio, la ropa era ciertamente rentable, pues una prenda de la marca podía durar décadas en perfecto estado.
Pero Osti seguía empeñado en seguir nuevos rumbos y lanzó al mercado la firma Boneville, de características similares a CP Company, algo más “formal” que Stone Island, que tenía una línea sport más acusada sin perder un ápice de elegancia. Vista en un principio como la hermana pobre de sus marcas, Boneville se ha hecho un hueco al lado de sus hermanas Stone Island y CP Company. A finales de los 80 y principios de los 90 vio la luz la gama ártica con diseños inspirados en las duras condiciones climáticas de los polos. Con el tiempo, Boneville dejó de fabricarse, y ello unido al reconocimiento de su calidad han hecho que sea pieza codiciada para los coleccionistas. Un par de anteojos alcanzaron la friolera de 300 libras en e-bay. Lo más destacable en esta marca es el uso de materiales reflectantes.
Naturalmente, existe una controversia por dilucidar quiénes fueron los primeros en utilizar estas marcas. Se habla de los bandits de Portsmouth o los scallies de Liverpool, aunque era en Londres donde había más posibilidades de adquirirlas. Pero lo más probable es que fueran hinchas desplazados por Italia con motivo de algún partido los primeros en descubrirlas, viéndose ya como una alternativa a las omnipresentes Adidas o Lacoste. Fue sin lugar a dudas el uso por parte de los hools lo que popularizó el uso de estas firmas en Inglaterra.
Las innovaciones técnicas de Osti se manifestaron especialmente en las chaquetas, utilizando en su confección acero inoxidable. En este sentido, la línea militar de Stone Island otorgaba más posibilidades y así surgió en 1985 la Ice Jacket. Esta chaqueta, basándose en técnicas de camuflaje, era termosensible, es decir, cambiaba de color según la temperatura. Aparte, eran impermeables. También usó granos de cristal en pequeñas cantidades que reflejaban la luz. En estos momentos fue cuando se abandonó el Marina, quedándose la marca con su nombre definitivo de Stone Island.
En 1994, Osti abandonó el cargo de director creativo de ambas marcas. Las razones son confusas, pero parece ser que fueron económicas. Stone Island y CP Company se enfrentaron a un gran reto para encontrarle un sustituto. Paul Harvey le sustituyó en Stone Island y Moreno Ferrari en CP, que siguió con la línea de su predecesor con las famosas chaquetas de protección para ambientes urbanos (añadiendo nuevos complementos como máscaras para la contaminación, departamentos para guardar linternas, ... ¡y hasta patinetes!). Éstas tenían su origen en la Mille Miglia, lanzada al mercado en 1988 por CP Company, y creada como homenaje a aquellos conductores de los años 20 que competían en sus bólidos en la mítica prueba Mille Miglia bajo las inclemencias del tiempo. La Miglia se hizo famosa por sus anteojos y gorro protectores y desprendibles, así como el espejito de la manga izquierda. Es un gran icono de la cultura casual, lo que fue la parka para los mods o la bomber para los skins. Se sigue fabricando en muy diversos materiales y su legado se ha reflejado ¡incluso en prendas de punto!
Mientras tanto, Osti exploraba nuevos horizontes creando nuevas etiquetas de culto como World Wide Web (de escasa duración, apenas de1996 a 1998), ST 95 o Left Hand, esta última sin duda la más famosa. Left Hand duró por poco tiempo, y su prenda más destacable fue la Thermojoint, creada en 1995, y que se basaba en el concepto de las ICE jackets, garantizando una protección de un 80% frente a la radiación nuclear.
También hizo un proyecto para Levi’s. Su concurso hizo que Levi’s se adaptara a un nuevo mercado más selecto, demostrando ser fiel a sus orígenes sin renunciar a las innovaciones más vanguardistas. Fusionando tecnología y ropa, Osti creó la Levi’s ICD+. Cada chaqueta integraba un mando a distancia, auriculares y una serie de cables que interconectaban un sistema de Philips Xenium formado por teléfono móvil y un reproductor de mp3. Ciertamente el diseño se avanzó a su tiempo. Sólo se hicieron unas 1000. Osti tambien trabajó para Dockers, la rama de chinos de Levi’s, donde no había muchas posibilidades de desarrollar su enorme creatividad, aunque nuevamente inspirándose en el mundo militar hizo algunos diseños característicos.
Pero su labor se iba a ver interrumpida por un cáncer que lo apartaría varios años del mundo del diseño. Cuando parecía recuperado, el carácter imprevisible de esta enfermedad hizo que muriera a los 60 años. Su hijo tomaría el relevo, pero la muerte de Massimo Osti en 2005 dejó en cierto modo huérfanos a multitud de hinchas que esperaban año tras año las creaciones del genial modista italiano.